シュクモウキョウセイセンモンテン スカイスパ
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仕事の出来事
投稿日：2026/1/14
- アミジノシステインpart2
- アミジノシステイン(グアニジルシステイン)は、システインにグアニル基を導入したアミノ酸誘導体。
グアニル基を持ったグアニジンは、DNA(デオキシリボ核酸)の4つ塩基の中の一つ、グアニンを分解して作られたもの。プラスチック、爆薬、次世代の燃料などにつかわれる。誘導体の筆頭としてアルギニンがあり、テトロドトキシンはフグの毒として体内から検出されている。アルギニンはアミノ基（-NH2）とカルボキシ基（-COOH）をもち側鎖にグアニジノ基（NHC(=NH)NH2）をもつ双性イオン化合物で塩基性アミノ酸に分類されるアミノ酸です。これを両性イオン化合物と言って、一つの分子内にプラス電荷とマイナス電荷の両方を持ち、全体としては中性イオンを示す化合物を指します。アルギニンは電荷が全体として0となる（中性を示す）ときのpH10.76。溶液のpHが10.76以下なら陽イオンに、10.76以上なら陰イオンとなります。
アミジノシステインとは？
システインからアミノ基を脱離させて、グアニジル基とシステインが付くことで電子求引性基(EWG)は負電荷を分散して、カルボキシラートイオン(共役塩基)を安定させることで、とても強い＋イオンを持つことになります。これがアミジノシステインです。
ちなみに一番強い＋イオンは、スルホン酸です。0～2のかなり低いpHからプロトンを解離して陰イオンとなり、陽イオン交換能を発揮する交換基を強酸性陽イオン交換体と呼びます。
強酸性陽イオン交換基としてスルホン酸(SO3H)がある。
6～7以上のpHで陽イオン交換能を発揮する交換基を弱酸性陽イオン交換体と呼びます。弱酸性陽イオン交換基としてカルボン酸(COOH)があります。
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